价格影响最大的拟除虫菊酯农药
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这类拟除虫菊酯包括氰戊菊酯、1R-苯醚氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、高氰戊菊酯、四溴菊酯、β-氯氟氰菊酯、α、β、ε-氯氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、溴氰菊酯等。此类拟除虫菊酯与除虫菊酯I相比较,药效较高,中等毒性,都含有α-氰基-3-苯氧基苄基醇。除了苯醚氰菊酯,分子中的羧基部分都含有卤代乙烯基,氰戊菊酯和高氰戊菊酯含对氯苯基。一般来说,此系列中1R-trans,αS异构体活性最高。构效关系研究表明,它们的杀虫活性和毒性呈现较密切的相关性,r=0,61,b=0.53,亦即杀虫活性增加1,毒性也要增加一倍多。此类菊酯对鱼或蜜蜂毒性较大,野外使用需加标记防止危害。同时,由于它们对有益的节肢动物的毒害作用,有时会引发螨害暴发。这类菊酯化学结构的差别在于羧基部分的结构不同,经常显示很强的交互抗性,具有光稳定性,在植保、专业防虫、兽医等领域有着相似的杀虫活性和杀虫谱。这一类菊酯与菊酯类产品的产量和价格关系最大,彼此也是很强的竞争对手。主体结构优化和异构体拆分优化,也可在此类拟除虫菊酯中找到最典型的例子。例如氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯和氰戊菊酯是结构优化的产物;α、β-氯氰菊酯、高氰戊菊酯等则是异构体组合的优化。溴氰菊酯和氟酯菊酯是高效异构体分离的典型例子,它们是从8或16种可能的光学异构体中选出,而它们的消旋体则没有商业价值。单一异构体的生产通常须考虑两种因素,较低成本和对生物、环境友好。

对医药来说,活性较小的光学异构体可能有副作用,甚至有毒害作用,故必须分离。而农药则不同,对低效或无效异构体的负作用有时不必考虑,同时异构体的优化组合往往比单一异构体有更广的杀虫谱,抗性发展也较慢。所以,到底如何优化,需要更深入的考察,具体对待。

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